Vorlesungen für Studierende im Bachelor-Studiengang

3. Semester

Organische Chemie I: "Einführung in die Organische Chemie"
4 SWS Vorlesung + 1 SWS begleitende Übung

4. Semester

Organische Chemie II: "Funktionelle Gruppen und Reaktionsmechanismen"
4 SWS Vorlesung + 1 SWS begleitende Übung


 

Gliederung der Vorlesungen Organische Chemie I und II

1. Chemische Bindung sowie weitere grundlegende Begriffe
2. Methan und Halogenierung des Methans, Radikalkettenmechanismus
3. Alkane: Nomenklatur, Konformationen, Erzeugung und Reaktionen
4. Stereochemie 1: Enantiomere, Diastereomere, optische Aktivität, R,S-Nomenklatur
5. Alkene: Nomenklatur, Synthese, Eliminierungsreaktionen, elektrophile und radikalische Additionen, Oxidationen
6. Stereochemie 2: dynamische Stereochemie
7. Alkine und Diene: Synthese der Alkine, Additionsreaktionen
8. Alicyclen: Bi- und Polycyclen, Ringkonformationen, Carbene
9. Benzol: Struktur, Aromatizität, elektrophile aromatische Substitution
10. Alkylaromaten: Synthese und Reaktionen
11. Strukturaufklärung organische Verbindungen: Spektroskopie
12. Halogenalkane: Synthesen, Reaktionen, nucleophile Substitution
13. Alkohole: Synthesen, Reaktionen, Eliminierung, nucleophile Substitution
14. Ether: Synthesen und Reaktionen, Epoxide
15. Carbonsäuren: Synthesen, Säurestärke, Reaktionen
16. Carbonsäure-Derivate: Synthesen, nucleophile Substitutionsreaktionen
17. Carbonylverbindungen: Synthesen für Aldehyde und Ketone, Reaktionen, nucleophile Additionen
18. Carbanionen 1: Enolate, Aldol- und ähnliche Reaktionen
19. Amine: Synthesen, Basenstärke, Reaktionen, Diazotierung
20. Phenole: Synthesen, Acidität, Reaktionen
21. Halogenaromaten: Reaktionen, nucleophile aromatische Substitution
22. Carbanionen 2: Malonester- und ähnliche Synthesen
23. α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen: nucleophile Additionen, Diels-Alder-Reaktionen, Chinone, Syntheseplanung
24. Mehrkernige Aromaten: Reaktionen
25. Heterocyclen: Furan, Pyrrol, Thiophen, Pyridin, Chinolin
26. Kohlenhydrate: Einteilung, Reaktionen, Struktur der Glucose, Mutarotation, Di- und Polysaccaride

Ausführliche Gliederung der Vorlesungen Organische Chemie I und II

1. Chemische Bindung sowie weitere grundlegende Begriffe

Definition der organischen Chemie, kovalente Bindungen des Kohlenstoffs; Bohr'sches Atommodell, Quantenmechanik, Quantenzahlen, Orbitale, Atomorbitale bei kleinen Molekülen; Homolyse und Heterolyse von Bindungen, Bindungs- und Bindungsdissoziationsenergien, Definition der Reaktionskoordinate; Bindungspolarität und Elektronegativität, Dipolmomente, induktive Substitutenteneffekte; Mesomerie und Elektronenverteilung bei Resonanzformeln, formale Ladungen; H-Brücken und andere zwischenmolekulare Kräfte; Brönsted- und Lewis-Säuren; Konstitution und Isomerie.

2. Reaktionen des Methans, Radikalkettenmechanismus

Vorkommen, Verbrennung und Halogenisierung des Methans, Mechanismus der radikalischen Substitution, Thermodynamik und Kinetik der Halogenierungen, Übergangszustände und (reaktive) Zwischenstufen, Darstellung von Energie und Reaktionskoordinate, Hammonds Postulat, Struktur des Methyl-Radikals.

3. Alkane: Nomenklatur, Konformationen, Erzeugung und Reaktionen

Formeln und Strukturen; Konformationen des Ethans und des n-Butans, Sägebock-, Keilstrich- und Newman-Projektionen, Kurzschreibweise organischer Moleküle; homologe Reihe und Isomerie bei Alkanen, Nomenklatur mit Präfix und nach IUPAC; physikalische Eigenschaften; Erdölfraktionen und Raffinerieprozesse (Cracking, Octanzahl usw.); Synthese durch Hydrierung, Wurtz-Kupplung oder Dialkyllithiumcuprate; Reaktivität, Verbrennungswärmen; radikalische Halogenierung, Abhängigkeit der Produktselektivität von Substratstruktur und Halogen, Radikalstabilitäten.

4. Stereochemie 1: Enantiomere, Diastereomere, optische Aktivität, R,S-Nomenklatur

Definition der Begriffe Chiralität, Stereoisomere, Enantiomere und Diastereomere, R,S-Nomenklatur, Konfiguration, Fischer-Projektion; Optische Aktivität, molekulare Ursache und Messung, spezifischer Drehwert, Racemat; Verbindungen mit mehr als einem Chiralitätszentrum, meso- und rac-Verbindungen.

5. Alkene: Nomenklatur, Synthese, Eliminierungsreaktionen, elektrophile und radikalische Additionen, Oxidationen

Strukturen, Formel, geometrische Isomere, E/Z-Nomenklatur; physikalische Eigenschaften; Darstellung durch Crack- und Dehydrierungsprozesse, Olefin-Metathese; Synthese durch Eliminierung von Halogenwasserstoff, E2-Reaktion, Reaktivität der Halogenalkane, Regiochemie und Saytzeff-Regel; Synthese der Alkene aus 1,2-Dihalogenalkanen und aus Alkinen; Dehydratisierung von Alkoholen, Säurekatalyse, Reaktivität der Alkohole, E1-Reaktion, Carbenium-Ionen, Umlagerungen, Hydridverschiebung und Wagner-Meerwein-Umlagerung, Bildungstendenz von Carbenium-Ionen; katalytische Hydrierung von Alkenen, Hydrierwärmen bei isomeren Alkenen; elektrophile Addition an Alkene, Umsetzungen mit Halogenen (auch mit Wasserüberschuss), Halogenwasserstoff, wässriger Säure oder konz. Schwefelsäure, die Regiochemie bei elektrophilen Additionen, Markownikoff-Regel, kationische Polymerisation von Isobuten, Reaktion von Isobutan mit Isobuten; radikalische Addition von Bromwasserstoff oder Tetrachlormethan an (unsymm.) Alkene, radikalische Polymerisation, Polyethylen und PVC; Gasphasenchlorierung von Propen, Substitution in der Allyl-Position, Bromierung von Alkenen mit NBS, Allylradikale, Resonanzstrukturen und Hyperkonjugation, Stabilitäten von Radikalen; Oxidation von Alkenen mit Kaliumpermanganat, syn-Dihydroxylierung und Spaltung, Ozonolyse zur Analyse von Alkenen.

6. Stereochemie 2: dynamische Stereochemie

Racemische Produkte aus achiralen Edukten; Reaktionen ohne Spaltung einer Bindung zum vorhandenen Chiralitätszentrum, stereochemische Korrelation, optische Reinheit und Enantiomerenüberschuss; Bildung eines zweiten Chiralitätszentrums und diastereomerer Produkte; Racematspaltung über diastereomere Salze; Reaktion mit Spaltung einer Bindung zum Chiralitätszentrum, Retention, Inversion und Racemisierung; Produkte mit zwei Chiralitätszentren aus achiralen Edukten, Definition von Stereoselektivität und Stereospezifität (Brom + 2-Buten).

7. Alkine und Diene: Synthese der Alkine, Additionsreaktionen

Formel und Nomenklatur der Alkine, Struktur des Acetylens sowie industrielle Erzeugung und Anwendung; Synthese von Alkinen aus Alkenen und durch Alkylierung terminaler Alkine; Hydrierung von Alkinen und stereoselektive Umsetzung zu cis- oder trans-Alkenen; Addition von Halogen, Halogenwasserstoff oder Wasser an Alkine, Markownikoff-Regel; Reaktion terminaler Alkine als Säure, Acetylide; isolierte, konjugierte und kumulierte Diene, Allene; industrielle Synthese des 1,3-Butadiens; Hydrierwärmen von Alkenen und Dienen, Resonanzenergie des 1,3-Butadiens, s-cis- und s-trans-Konformation, Regioselektivität und Reaktivität bei elektrophilen und radikalischen Additionen an 1,3-Butadien, Allylkation, thermodynamische und kinetische Produktkontrolle (1,3-Butadien + Bromwasserstoff), radikalische Polymerisation; Isopropen-Regel, Kautschuk und Guttapercha, Terpene.

8. Alicyclen, Bi- und Polycyclen, Ringkonformationen, Carbene

Abgrenzung zu Heterocyclen und Aromaten, Nomenklatur von Cycloaliphaten sowie Bi- und Tricyclen; Synthese von Monocyclen durch Wurtz-Reaktion, Verdünnungsprinzip, Definition von Cycloadditionen und cheletropen Reaktionen; Carbene, Erzeugung aus Diazomethan, Keten oder Chloroform bzw. Simmons-Smith-Reaktion, ?-Eliminierung, Singulett- und Triplett-Carbene, stereospezifische bzw. nicht stereospezifische Cyclopropanierungen der 2-Butene, Einschiebungsreaktionen; besondere Bindungsverhältnisse und Reaktionen des Cyclopropans; Verbrennungswärmen pro CH2-Einheit bei Cycloaliphaten; Konformationen des Cyclohexans, Sessel, Twist-Form, Boot/Wanne, Halbsessel, 1,3-diaxiale Wechselwirkungen, Umklapp-Prozess; Symmetriebetrachtungen bei Cycloaliphaten mit zwei gleichen Substituenten.

9. Benzol: Struktur, Aromatizität, elektrophile aromatische Substitution

Historische Strukturvorschläge für Benzol, Einführung von Substituenten zur Symmetriebetrachtung, mangelnde Additionsreaktionen und Stabilität des Benzols, Hydrierwärmen und Resonanzenergie; Energieschema der Molekülorbitale, Voraussetzungen für Hückel-Aromaten, Aromaten mit mehrkerniger, heterocyclischer oder ionischer Struktur, Antiaromaten; Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution allgemein und bei Halogenierung, Nitrierung, Sulfonierung sowie bei Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acy- lierung; Nomenklatur von Benzol-Derivaten; Orientierung bei der Zweitsubstitution, aktivierende/desaktivierende und ortho/para- bzw. meta-dirigierende Substituenten, Einführung eines dritten Substituenten; Besonderheiten bei Sulfonierungen und Friedel-Crafts-Reaktionen.

10. Alkylaromaten: Synthese und Reaktionen

Nomenklatur, industrielle Erzeugung, Synthese durch Friedel-Crafts-Reaktion evtl. unter Einbeziehung von Clemmenson-Reduktion oder Wolff-Kishner-Reduktion; Oxidation, elektrophile aromatische oder radikalische Substitution von Alkylaromaten, KKK- und SSS-Regel, Stabilisierung des Benzyl-Radikals, das Trityl-Radikal (Gomberg), Nachweis freier Radikale; Synthesen für Styrol, elektrophile und radikalische Additionen an Styrol.

11. Strukturaufklärung organischer Verbindungen: Spektroskopie

Qualitative Analysen und Vorproben (Beilstein-Probe, Baeyer-Probe usw.); chemischer Abbau und Umwandlung (Ozonolyse, Hydrierung, Titration von Carbonsäuren usw.); Methoden zur Bestimmung der Molmasse; Prinzip der Verbrennungsanalyse (Elementaranalyse); Ableiten von Doppelbindungsäquivalenten aus der Summenformel; das elektromagnetische Spektrum, Strahlungsarten und Wechselwirkung mit Materie; das typische IR-Spektrum organ. Verbindungen und Techniken der Proben-Vermessung, Energiegleichung (inkl. Kraftkonstante u. reduzierte Masse), Valenz- und Deformationsschwingungen, Regel zur IR-Aktivität, die (allerwichtigsten) IR-Banden funktioneller Gruppen, Fingerprint-Bereich; der Kernspin wichtiger Isotope, die Spineinstellung von Spin(1/2)-Kernen im homogenen Magnetfeld, die Resonanzgleichung inkl. gyromagnetischer Konstante, das Sweep-Experiment und der Aufbau moderner NMR-Spektrometer; Informationsgewinn aus NMR-Spektren durch die Anzahl, die Lage, die Intensität und die Aufspaltung der Signale, homotope, enantiotope, diastereotope und heterotope Protonen, die chemische Verschiebung, die Delta-Skala, Anisotropie und Ringstromeffekt, Integration von Signalen, die Spin-Spin-Kopplung, Multiplizitäten und der Dachschrägen-Effekt, Überlagerung von Kopplungen; dynamische NMR-Spektroskopie (Cyclohexan und DMF), Austauscheffekte (Alkohole); einfache UV-Spektren von Carbonylverbindungen und 1,3-Butadien, quantitative Auswertung, Lambert-Beer-Gesetz; das Prinzip der Massenspektroskopie (EI), Molmassenbestimmung und Fragmentierung, Isotopenmuster.

12. Halogenalkane: Synthesen, Reaktionen, Eliminierung, nucleophile Substitution

Industrielle Erzeugung durch radikalische Substitution und Halogenaddition an Alkene, Fluorierung; Synthese aus Alkoholen und durch Addition von Halogenwasserstoff an Alkene; Umsetzung von Halogenalkanen zu Grignard-Reagenzien und Reduktion zu Alkanen; Umwandlung der Halogenalkane mit diversen Nucleophilen unter S_N2-Reaktion, dabei Stereochemie und Kinetik; Solvolysen und S_N1-Reaktionen, dabei Stereochemie und Kinetik, Carbeniumionen und Ionenpaare, die Konkurrenz von S_N1- und S_N2-Reaktion; E1- und E2-Reaktionen, die Stereochemie bei E2-Reaktionen, antiperiplanare Anordnung, like/unlike- bzw. erythro/threo-Edukte, die Regiochemie bei E1- und E2-Reaktionen, Saytzeff-Orientierung, Fälle mit Hofmann-Orientierung, Hofmann-Eliminierung; die E1cB-Reaktion, der Element-Effekt, die Konkurrenz von Substitution und Eliminierung.

13. Alkohole: Synthesen, Reaktionen, Eliminierung, nucleophile Substitution

Einleitung, Nomenklatur, physikalische und spektroskopische Eigenschaften; industrielle Erzeugung aus Alkenen und Schwefelsäure, aus Aluminiumtrialkylen, Ethen und Luftsauerstoff, durch Gärung von Kohlehydraten, durch Reduktion von Fetten und durch Oxosynthese inkl. Hydroformylierung; Synthese von Alkoholen durch Umsetzung von Grignard- oder lithiumorganischen Verbindungen mit Aldehyden, Ketonen, Estern oder Epoxiden, durch Hydroborierung (anti-Markownikow- und syn-Addition, auch als enantioselektive Synthese), durch Hydroxymercurierung, durch Reduktion von Carbonylverbindungen, durch nucleophile aliphatische Substitution von Halogenalkanen und durch Dihydroxylierung von Alkenen mit Kaliumpermanganat oder über Epoxide (Stereochemie); Umsetzung von Alkoholen mit Halogenwasserstoff zu (umgelagerten) Halogenalkanen (S_N1- und S_N2-Reaktion), Nachbargruppenbeteiligung, Stereochemie und anchimere Beschleunigung; Umsetzung mit Phosphortrihalogeniden; Dehydratisierung von Alkoholen (Reaktivitäten, Regiochemie, Umlagerungen); Reaktion von Alkoholen als Säure, Alkoholate; Veresterung und Veretherung; Oxidation von Alkoholen zu Ketonen bzw. Aldehyden und Carbonsäuren; die Iodoform-Reaktion; die Oxidation von Glycolen (bzw. ?-Hydroxyketone und 1,2-Diketone) mit Periodsäure; die Lucas-Probe.

14. Ether: Synthesen und Reaktionen, Epoxide

Einteilung und Nomenklatur, physikalische Eigenschaften als Lösungsmittel, Peroxid-Bildung; Synthese von Ethern aus Alkoholen und Schwefelsäure, durch Williamson-Synthese und durch Alkoxymercurierung; Reaktionen der Ether unter Säurespaltung, Ether-Gruppen als dirigierende Gruppe bei der elektrophilen aromatischen Substitution; cyclische Ether als Lösungsmittel, Kronenether; Synthese von Epoxiden durch direkte Oxidation von Alkenen mit Sauerstoff oder mit Peroxycarbonsäuren sowie Herstellung über Halogenhydrine; Ringöffnung von Epoxiden unter Protonenkatalyse und direkte nucleophile Ringöffnung, Stereochemie und Regiochemie.

15. Carbonsäuren: Synthesen, Säurestärke, Reaktionen

Nomenklatur und physikalische Eigenschaften; Herstellung durch Oxidation primärer Alkohole bzw. Aldehyde sowie von Alkylaromaten, Synthese aus Grignard-Verbindungen und Kohlendioxid sowie durch Hydrolyse von Nitrilen oder von Benzotrichlorid; der Einfluss von Substituenten auf die Säurestärke von Carbonsäuren; Synthese der funktionellen Derivate von Carbonsäuren: Carbonsäurechloride, -ester und -amide; Reduktion zu primären Alkoholen; Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion; desaktivierende und meta-dirigierende Wirkung der Carboxy-Gruppe bei der elektrophilen aromatischen Substitution; die Analyse von Carbonsäuren, IR- und NMR-Daten.

16. Carbonsäure-Derivate: Synthesen, nucleophile Substitutionsreaktionen

Definition und Nomenklatur von Carbonsäure-halogeniden, -estern, -amiden und -anhydriden; Prinzip der nucleophilen Substitution bei Carbonsäure-Derivaten, Säurekatalyse, Hydrolyse, Ammonolyse, Alkoholyse, Reaktivitätsabstufung bei Carbonsäure-Derivaten; Synthese von Carbonsäureanhydriden über Keten und aus Dicarbonsäuren, Umsetzung zum Phthalsäureimid; Mechanismus von Veresterung und Esterhydrolyse; Reaktion von Estern mit Grignard-Verbindungen und unter Reduktion zu primären Alkoholen; Lactone und Struktur von Fetten; funktionelle Derivate der Kohlensäure: Phosgen, Carbonate, Harnstoff, Chlorameisensäureester, Urethane, Cyanamid; Herstellung von Polyestern, Polykondensation; IR- und NMR-Daten von Carbonsäure-Derivaten.

17. Carbonylverbindungen: Synthesen für Aldehyde und Ketone, Reaktionen, nucleophile Additionen

Definition und Nomenklatur von Aldehyden und Ketonen; Synthese von Aldehyden aus primären Alkoholen, aus Carbonsäurechloriden und aus geminalen Dihalogenverbindungen; Herstellung von Ketonen aus sekundären Alkoholen, durch Friedel-Crafts-Acylierung, durch nucleophile Substitution von Carbonsäurechloriden und durch Pinakol-Umlagerung; Oxidation von Carbonylverbindungen, Tollens-Probe, Haloform-Reaktion; Reduktion zu Alkoholen und zu Kohlenwasserstoffen, Wolff-Kishner-Reduktion, Clemmensen-Reduktion; Prinzip der nucleophilen Addition bei Carbonylverbindungen, Säurekatalyse; Umsetzung mit metallorganischen Reagenzien, Cyanhydrin-Reaktion, Bisulfit-Addukte; Addition von Ammoniak-Derivaten, Oxime, Hydrazone und Semicarbazone; Addition von Alkoholen, Halbacetale, (Voll-)Acetale, Ketale, Definition der Schutzgruppe; Cannizzaro-Reaktion; Keto-Enol-Tautomerie; Identifizierung von Carbonylverbindungen über IR-, 1H-NMR- und UV-Daten.

18. Carbanionen 1: Enolate, Aldol- und ähnliche Reaktionen

Definitionen von metallorganischen Verbindungen und Enolaten, Enolate bei der Halogenierung von Ketonen, bei Racemisierungen und bei H/D-Austausch; säurekatalysierte Halogenierung über Enole; Haloform-Reaktion; Aldol-Reaktion, Perkin- und Knoevenagel-Reaktion; Anionen aus terminalen Alkinen, Nitroalkanen, aliphatischen Nitrilen und elektronenarmen Toluol-Verbindungen; Definition der CH-aciden Verbindungen; Wittig-Reaktion, Ylide; Claisen-Kondensation und Dieckmann-Kondensation; Reformatsky-Reaktion.

19. Amine: Synthesen, Basenstärke, Reaktionen, Diazotierung

Einteilung und Nomenklatur, physikalische Eigenschaften und Struktur; Herstellung durch Reduktion von Nitroverbindungen, Nitrilen oder Aziden, durch Ammonolyse von Halogenalkanen, durch reduktive Aminierung, Hofmann-Abbau oder Gabriel-Synthese; Basenstärke verschiedener Amine; Hofmann-Eliminierung und -Orientierung, der E1cB-Grenzfall, Stereochemie bei Eliminierungen; Cope-Eliminierung; Acylierung von Aminen, Carbonsäure- und Sulfonsäureamide, Hinsberg-Reaktion; elektrophile aromatische Substitutionen mit Anilin; die Umsetzung verschiedener Amine mit salpetriger Säure, aromatische Diazonium-Salze, Sandmeyer- und Schiemann-Reaktion, Hydrolyse, Reduktion und Kupplungsreaktion von Diazonium-Salzen, Azofarbstoffe, Redox-Reaktionen von Azoverbindungen; IR- und ¹H-NMR-Daten von Aminen.

20. Phenole: Synthesen, Acidität, Reaktionen

Definition und Nomenklatur, physikalische Eigenschaften; Herstellung aus Diazonium-Salzen, aus Halogenaromaten und aus Benzensulfonsäure, Dow- und Cumol-Verfahren; Säurestärke von Phenolen; Veretherung und Veresterung, Fries-Verschiebung, elektrophile aromatische Substitutionen mit Phenolen, Nitrosierung, Kupplungsreaktion, Kolbe-Synthese, Reimer-Tiemann-Reaktion; Phenol-Formaldehyd-Harze, Blanc-Chlormethylierung.

21. Halogenaromaten: Reaktionen, nucleophile aromatische Substitution

Herstellung durch elektrophile Substitution und aus Diazonium-Salzen; Umsetzung zu metallorganischen Verbindungen und in elektrophilen aromatischen Substitutionen; nucleophile aromatische Substitution, der Additions-Eliminierungs-Mechanismus und der Einfluss von Akzeptor-Substituenten, Elementeffekt; der Eliminierungs-Additions-Mechanismus über Arine, Regiochemie; Beilstein-Probe.

22. Carbanionen 2: Malonester- und ähnliche Synthesen

Malonester- und Acetessigester-Synthese, Alkylierung und Decarboxylierung; Oxazolin-Methode; Einführung von Alkyl-Gruppen mit Hilfe von Boranen; Synthesen über Enamine.

23. α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, nucleophile Additionen, Diels-Alder-Reaktionen, Chinone, Syntheseplanung

Synthese von α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen durch Aldol- und ähnliche Kondensationen, Herstellung von Acrolein; elektrophile Addition an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, Säurekatalyse und Regiochemie; nucleophile Addition an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, Michael-Addition; Definition von Cycloadditionen, Diels-Alder-Reaktion, reaktive Diene und Dienophile, endo-Regel, Stereo- und Regiochemie; para-Benzochinon, Redox-Aktivität; Syntheseplanung, Retro-Synthese, disconnection approach, Synthon und Syntheseäquivalent; Robinson-Anellierung.

24. Mehrkernige Aromaten: Reaktionen

Elektrophile aromatische Substitutionen mit Naphthalin, Reaktivität und Regiochemie; nucleophile aromatische Substitution mit Naphthalin-Derivaten, Bucherer-Reaktion; Reduktionen des Naphthalins, cis- und trans-Decalin, Birch-Reduktion; Aromatisierungs-Reaktionen; Oxidation des Naphthalins; Haworth-Synthese; Redoxreaktionen und Bromierung von Anthracen und Phenanthren, Synthese dieser Aromaten unter Aufbau eines Sechsrings.

25. Heterocyclen: Furan, Pyrrol, Thiophen, Pyridin, Chinolin

Vielfalt heterocyclischer Verbindungen; elektrophile aromatische Substitutionen bei Furan, Pyrrol und Thiophen, Reaktivität und Regiochemie, Synthesen für diese Heterocyclen, Basenstärke bei Pyrrol, Pyrrolidin und Pyridin; elektrophile aromatische Substitutionen bei Pyridin, Reaktivität und Regiochemie; nucleophile aromatische Substitutionen bei Pyridin-Derivaten, Tschitschibabin- und Ziegler-Reaktion; Chinolin, Skraup-Synthese und Doebner – v. Miller-Reaktion; Isochinolin, Bischler-Napieralski-Synthese.

26. Kohlenhydrate: Einteilung, Reaktionen, Struktur der Glucose, Mutarotation, Di- und Polysaccharide

Vier Einteilungskriterien für Zucker; Oxidation von Aldosen, Fehlingsche Lösung, Tollens-Reagenz, Aldonsäuren, Aldarsäuren, Spaltung mit Periodsäure, Osazon-Bildung und Osone, Ruff-Abbau; Kiliani-Fischer-Synthese, Epimerisierung; Strukturaufklärung der Aldohexose Glucose, Erythrose und Threose als Aldotetrosen, D- und L-Glycerinaldehyd; Mutarotation, Halbacetale und Anomere, Glycoside als Vollacetale, Pyranosen und Furanosen, Hudson-Projektion, Konformationen und Anomeren-Effekt; Maltose, Cellobiose, Lactose und Saccharose als Disaccharide, enzymatische Spaltung von α- und β-glycosidischen Bindungen; Amylose, Amylopektin und Cellulose als Polysaccharide, Endgruppenanalyse, Überstrukturen, industriell wichtige Cellulose-Derivate.

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